V roce 2018 získal grandson smlouvu s prestižními Fueled by Ramen, kteří mají aktuálně ve své stáji např. Twenty One Pilots, Fall Out Boy, A Day To Remember, All Time Low. Debutové a dlouho očekávané album "Death of an Optimist" vyšlo až v roce 2020. V poslední době se tento žánrově pestrý umělec rozhodl odhalit jako nikdy předtím. "Celou mou kariéru a celý můj vztah k psaní písní poháněla skutečná potřeba zanechat stopu a cítit se pochopen," říká zpěvák, vlastním jménem Jordan Benjamin, a dodává: "Přesto jsem měl pocit, že jsem sobě i svým fanouškům, kteří jsou na této cestě se mnou už půl desetiletí, prokazoval medvědí službu. Měl jsem pocit, že jsme spolu celou dobu ani nevedli upřímný rozhovor. Neměl jsem pocit, že jsem jim předal celé své já."
Za tímto účelem grandson napsal, nahrál a chystá se vydat své dosud nejosobnější a nejzranitelnější album. Zatímco se ve své minulé tvorbě zabýval velkolepými tématy - často politického a sociálního charakteru, na albu "I Love You, I'm Trying", které vyjde 5. května u Fueled By Ramen, obrátil objektiv definitivně dovnitř sebe sama.