Nechybělo mnoho a stal se zpěvákem Rage Against the Machine. Když se Tomu Morellovi rozpadla skupina Lock Up a plánoval založit novou formaci, z níž se později vyvinuli RATM, o místo za mikrofonem se krátce ucházel i Maynard. Nakonec to nedopadlo, nicméně se traduje, že Maynard Toma naučil signifikantní ladění "drop D".
Maynard v čele Tool (Rock im Park 20019, foto Milan Říský)
Keenan se pokoušel prorazit ve filmu. Když v Hollywoodu nedokázal najít stabilní práci jako komparzista, začal navštěvovat kurzy herectví. Poté, co s TOOL dosáhl úspěchu, absolvoval další hodiny v utajení. Režisér David Fincher projevil zájem ho obsadit do kriminálního dramatu "The Panic Room". Když Keenanovi v polovině devadesátých let zavolala jeho tehdejší přítelkyně s novinou, že je neplánovaně těhotná, radost z toho neměl. Obával se, bude opakovat chyby svého otce. Syn Devo Keenan přišel na svět v roce 1995, přičemž o téměř dvacet let později se stal otcem podruhé, když jeho druhá manželka Lei Li porodila holčičku. Dostala jméno Lei Li Agostina Maria.
Muzikant byl natolik fascinován spiritualismem, že se jednoho dne v rezervaci zúčastnil domorodé ceremonie. Rituál v týpí, které sám pomáhal postavit, trval celou noc. Maynard je známý nejen jako hudebník, ale též jako vinař. "V globálu jde o poměrně dobře udržitelný byznys, který není zas až tak rizikový. Já ovšem za vínem nevidím peníze, nýbrž radost. Jako v jiných odvětvích, pokud se obchod dělá jen pro peníze, postrádá ducha a jednou špatně skončí."
V aktuálním prosincovém magazínu Spark najdete o Maynardu Jamesi Keenanovi velký dvoustránkový profil.